I 1200- og 1300-tallet blev Slesvig knyttet politisk sammen med Holsten.
Efterhånden voksede også den kulturelle påvirkning sydfra, og tysk sprog blev
stadig mere udbredt. Tysk blev således frem til 1800-tallet i stor udstrækning
dominerende i byerne; i den sydlige del af regionen talte man plattysk, på
vestkysten og øerne var frisisk fremherskende, mens sønderjysk og dansk blev
talt i den centrale og nordlige del. Endelig fandtes der områder med blandet
sprogbrug. I 1460 blev den danske Kong Christian I. tillige valgt til hertug af
Slesvig og greve (fra 1474 hertug) af Holsten. Ved denne lejlighed lovede han det
slesvig-holstenske ridderskab, at Slesvig og Holsten fremdeles skulle regeres
sammen og forblive for evigt udelte. Som følge af arvedelinger kom siden også
gottorperne til at regere som hertuger. I 1600-talIet allierede gottorperne sig
med svenskerne, og under den Store Nordiske Krig besatte Danmark i 1713 Gottorp.