Im
13. und 14. Jahrhundert wurde Schleswig politisch mit Holstein verbunden. Allmählich
nahmen auch die kulturellen Einflüsse von Süden her zu, und die deutsche Sprache
verbreitete sich zusehends. Bis zum Anfang des 19. Jahrhunderts dominierte Deutsch
somit in den Städten; im südlichen Teil wurde Plattdeutsch gesprochen, an der
Westküste und auf den Inseln war das Friesische vorherrschend, während Dänisch
und Sønderjysk im zentralen und nördlichen Teil gesprochen wurde. Außerdem gab
es Gebiete, in denen die Sprachen gemeinsam auftraten. 1460 wurde der dänische
König Christian I. auch zum Herzog von Schleswig und Graf (ab 1474 Herzog) von
Holstein gewählt. Bei dieser Gelegenheit versprach er der schleswig-holsteinischen
Ritterschaft, dass Schleswig und Holstein in Zukunft gemeinsam regiert werden
und für immer ungeteilt verbleiben sollten, "up ewig ungedeelt". Im
Rahmen der Erbfolge regierten dann Vertreter der Gottorfer Linie als Herzöge.
Im 17. Jahrhundert verbündeten sich die Gottorfer mit den Schweden, und
während des Großen Nordischen Krieges besetzte Dänemark 1713 Gottorf.